2位：アンドリー・シェフチェンコ

生年月日：1976年9月29日
移籍金：4488万ユーロ（約53.9億円）
在籍期間：2006年7月～2008年8月
リーグ戦成績：48試合9得点8アシスト

「ウクライナの矢」という異名をとったアンドリー・シェフチェンコは、実に輝かしいキャリアを築いてきた。ディナモ・キエフとミランで多くのタイトルとゴールを手にし、2004年にはバロンドールという世界最高の個人賞も受賞している。そんな同選手のキャリアにおいて唯一の“過ち”となってしまったのが、チェルシー移籍だと言えるだろう。

　2006年夏、シェフチェンコは自身を高く評価していたチェルシーのオーナー、ロマン・アブラモビッチ氏の執念に負ける形でロンドン行きを決断。移籍金は4488万ユーロ（約53.9億円）とされている。この時シェフチェンコは30歳、また当時のサッカー市場を考えれば、かなり高額な移籍金だと言えるだろう。

　当然、ミランで世界一の称号を手にしたウクライナ人FWには大きな期待が寄せられた。しかし、同選手はプレミアリーグ特有のフィジカル強度やチーム戦術になかなか適応できず、1年目はリーグ戦わずか4得点という結果に終わっている。2年目は挽回するかと思われたが、このシーズンは運悪く怪我にも苦しみ、ピッチに立つ時間よりも立っていない時間の方が上回ってしまった。

　アブラモビッチ氏の執念も虚しく完全に輝きを失ったシェフチェンコは、2008年に古巣ミランにレンタル復帰。翌年にはこちらも古巣であるディナモ・キエフにフリー移籍し、サポーターの期待を裏切ったままチェルシーでのキャリアを終えた。この結果「チェルシーのワースト補強」といったテーマの記事には必ずと言っていいほど名前を記載される運命となった。